Harold Bailey Jr.. es vicepresidente ejecutivo de McLeod Associates, Inc., una empresa de consultoría de tecnología de la información. Cuenta con una amplia experiencia en gestión general de tecnologías de la información, ventas, marketing y consultoría, que abarca hardware, software y servicios. Antes de jubilarse como vicepresidente de Lotus Marketing Integration, Estuvo a la vanguardia de la transición de IBM desde un enfoque centrado en hardware hacia el negocio de software y servicios como ejecutivo de IBM, responsable de la participación de IBM en la década de 1980 en Computación Universitaria (Noreste de EE. UU.), Servicios Profesionales en la zona central de EE. UU., todos los servicios en el Noreste de EE. UU. (Delaware a Maine) y la integración empresarial de Lotus-IBM tras su adquisición. Desde entonces, se ha desempeñado como ejecutivo y consultor en diversas empresas de TI.
Bailey se licenció en Filosofía y Matemáticas Aplicadas en la Universidad de Brown en 1971. En 1995, recibió un Doctorado Honoris Causa por su Servicio a los Exalumnos. Ha colaborado con Brown en diversos cargos, entre ellos, como Fideicomisario de la Corporación, Presidente inicial del Comité de Educación de Pregrado de la Corporación y Secretario de la Asociación de Exalumnos de Brown (anteriormente AABU). Fue cofundador de la Asociación de Exalumnos de Brown. Inversión en diversidad Fondo de Becas (el primer fondo de becas para toda la universidad de la Ivy League centrado en la diversidad racial). Lideró la organización de exalumnos para asuntos de minorías, que precedió a los grupos de afinidad en Brown y posteriormente impulsó la implementación del Consejo de Exalumnos Afroamericanos de Inman Page y otros grupos de afinidad en la misma universidad. De Brown, Bailey también recibió el Premio al Servicio de Exalumnos y el Premio Oso de Brown por su trayectoria.
Ha presidido TEAM Westport (Consejo de Diversidad de la ciudad de Westport, Connecticut) desde su creación en 2003. En 2005, recibió el Premio al Liderazgo Comunitario Distinguido de la Liga Antidifamación para el Condado de Upper Fairfield. Es miembro de la Junta Directiva de Westport Country Playhouse y fue su vicepresidente entre 2004 y 2006. Es exalumno y miembro del consejo de la Escuela Tilton (NH), de la cual recibió el Premio George L. Plimpton por su destacada contribución a la sociedad (2006). Fue miembro fundador de 100 hombres negros de Stamford, Connecticut y También es miembro de la Junta de la Alianza Cultural del Condado de Fairfield, de la cual recibió (junto con su esposa Bernicestine) el Premio Ciudadano ACE en 2020.
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